Mối quan hệ mẹ con độc đáo của Lorelai và Rory Gilmore phát triển trong mùa giải này khi Lorelai suy nghĩ về một lời cầu hôn bất ngờ và Rory bước vào năm tới tại Học viện Chilton độc quyền và tiếp tục mối tình lãng mạn với Dean. Bữa tối thứ Sáu với cha mẹ khó tính của Lorelai giữ truyền thống vui vẻ và xích mích của gia đình, và Lorelai tiếp tục làm việc tại Independence Inn trong khi mơ ước mở B &B của riêng mình. Trong khi đó, tại Luke's, cà phê không phải là thứ duy nhất được pha chế khi chủ sở hữu cộc cằn nhận ra rằng Lorelai có thể không chỉ là khách hàng tốt nhất của mình.