Ngày 15 tháng 7 năm 1988, một trường đại học tràn ngập cơn sốt sinh viên tốt nghiệp. Với sự bồn chồn, phù phiếm này, Dexter (Jim Sturgess) đi qua các bức tường để tìm kiếm những điều tuyệt vời để có thể trải qua đêm vui chơi và lãng mạn cuối cùng này. Anh tập trung vào Emma (Anne Hathaway), một cô gái thông minh đến từ một gia đình lao động bình thường. Nhưng mà ngắn ngủi trao đổi qua đi, giữa bọn họ cái gì cũng không phát sinh, rồi lại nhất định thay đổi cuộc đời của nhau. Trong những năm tháng sau đó, hai người lấy thân phận bạn bè tri kỷ thì tụ thì tan, chia sẻ với nhau những cay đắng chua ngọt và các loại cảm ngộ của cuộc sống. Dexter trải qua sự nghiệp và hôn nhân lên xuống, Emma thưởng thức chua xót của cuộc sống tầng dưới chót. Bọn họ là tri kỷ xa tận chân trời cũng gắn bó chặt chẽ, là tình yêu chân thành nhất nhưng lại xa cách nhất...... Bộ phim này dựa trên tiểu thuyết bán chạy cùng tên của tác giả người Anh David Nicholls.