Lorelai và Rory phải đối mặt với những thay đổi lớn trong cuộc sống. Lorelai hạnh phúc khi sở hữu và điều hành một nhà trọ với người bạn thân Sookie, nhưng nhanh chóng học được yêu cầu của việc trở thành ông chủ. Một bất ngờ lớn hơn là tình bạn lâu năm của cô với Luke đã trở thành một mối tình lãng mạn. Lorelai và Luke cố gắng che giấu mối quan hệ của họ, nhưng thị trấn sớm biết họ đang hẹn hò. Sự xuất hiện trở lại của cha của Rory, Christopher, làm tăng thêm kịch tính. Cuộc sống lãng mạn của Rory cũng phức tạp; Đi đầu là mối quan hệ của cô ấy với Dean — người hiện đã kết hôn. Trong năm thứ hai tại Yale, Rory tham gia nhiều hơn vào tờ báo đại học và gặp Logan, người đến từ cùng một thế giới tiền bạc cũ như ông bà của cô. Rory có thể đang đi trên con đường mơ ước của cô ấy — hay là cô ấy?