Lorelai và Rory phải đối mặt với sự cố nghiêm trọng đầu tiên của họ về sự ghẻ lạnh với nhau. Lorelai đã làm mọi thứ có thể để thay đổi con đường tự hủy hoại bản thân của Rory, bao gồm cả việc nhờ cha mẹ giúp đỡ. Cảm thấy bị phản bội khi họ đứng về phía Rory, Lorelai trút hết trái tim mình với bạn trai của mình, Luke. Khi Luke ngay lập tức đề nghị hỗ trợ, Lorelai cảm động và mong manh về mặt cảm xúc bốc đồng hỏi Luke kết hôn với cô. Rory cũng đã rời xa người bạn thân nhất của cô, Lane Kim, người đã dành mùa hè lưu diễn với ban nhạc của cô. Bây giờ, Rory và Lane thề sẽ nối lại tình bạn của họ. Thêm vào đó, bạn học cũ của Rory, Paris Geller cũng buồn bã như Lorelai khi cô biết rằng Rory đã rời Yale. Đáng ngạc nhiên, bạn trai giàu có và tự nuông chiều bản thân của Rory, Logan, cũng lo lắng về quyết định nghỉ học của Rory và tin rằng cô ấy đang phạm sai lầm. Rory sẽ thay đổi suy nghĩ của mình?