Lấy bối cảnh ở Thượng Hải vào những năm 1930, câu chuyện bắt đầu với con bạc huyền thoại Gong và lời thề của anh ta để lấy lại sòng bạc của cha mình từ ông trùm Thượng Hải Feng, người gặp Su trong nhiệm vụ của mình để khám phá âm mưu xấu xa của vị hôn phu của cô. Su trao trái tim cho Gong, nhưng Gong không thể quên tình yêu cũ của mình, Gu. Trong khi đó, ngôi sao mới nổi Hứa Mạn Cường đang nhanh chóng trở nên nổi tiếng ở Thượng Hải. Tại ngã tư của thời kỳ hỗn loạn, Hsu, Gong và Ding Li trở thành anh em và đối tác kinh doanh, nhưng Feng tuyển dụng Hsu và Ding vào trại của mình bằng cách vòng quanh. Mặc dù Hứa Thâm yêu Cheng, con gái của Feng, Hứa chỉ có thể rời xa tình yêu và tình bạn khi bản chất thực sự của Feng được tiết lộ. Nhưng mà, Phùng cũng không có ý định cứ như vậy để Hứa rời đi.