Khi tốt nghiệp Học viện Chilton đến gần, cuộc sống của Rory trở nên phức tạp, ước mơ cả đời của cô là theo học Harvard mâu thuẫn với mong muốn của ông bà cho cô theo học Yale. Rory và Lorelai đối phó với quá trình chuyển tiếp của Rory từ trung học lên đại học, khi cuộc sống tình yêu của cả hai trở nên hỗn loạn. Sự hấp dẫn của Lorelai đối với Luke vẫn bị che giấu với sự xuất hiện của ngọn lửa cũ và mới, bao gồm Christopher, cha của Rory; Max, giáo viên tiếng Anh của Rory; và Alex đã ly hôn. Mối quan hệ của Rory với Dean trở nên căng thẳng bởi sự hấp dẫn ngày càng tăng của cô đối với Jess, cháu trai nổi loạn của Luke. Liệu thái độ nổi loạn của Jess có quá sức chịu đựng của Luke không?